Vor der Kulisse von 158’070 Zuschauern gewinnt Always Dreaming das 143. Kentucky Derby. Geritten wurde der favorisierte Hengst vom aus Puerto Rico stammenden Jockey John Velazquez.
Always Dreaming erwischte einen optimalen Start und gehörte gleich zur Spitzengruppe. Schnell galoppierte er hinter dem führenden State of Honor an zweiter Stelle, ehe er am Ende der Gegenseite den nachlassenden Leader überholte. Im Schlussbogen hielt sich Always Dreaming noch etwas zurück, doch auf der Zielgeraden löste er sich auf einige Längen von der Konkurrenz. Besitzer von Always Dreaming ist eine in einem Syndikat zusammengeschlossene Gruppe von Leuten, die den Hengst als Jährling für 350’000 Dollar ersteigert hatte.
Die Plätze 2 und 3 belegten mit Lookin at Lee und Battle of Midway zwei Pferde, denen man im 20-köpfigen Feld lediglich Aussenseiterchancen zugebilligt hatte.
Besondere Aufmerksamkeit galt dem Schimmelhengst Fast and Accurate, denn zu seinen Besitzern gehört der Skirennfahrer Bode Miller, der in Zukunft das Training der Rennpferde revolutionieren will. Eine Zeit lang war Fast and Accurate an vierter Position zu sehen, gegen Ende büsste er jedoch viele Ränge ein und wurde Siebter.